Jaakkolan viisihenkisen sisarusparven toiseksi vanhin, Väinö, muutti muun perheen matkassa Rantsilasta Oulaisiin vuonna 1893. Perheen asuma Jaakkolan talo seisoo yhä erinomaisena entisaikojen talonpoikaisarkkitehtuurin edustajana nuorisoseuran ja lukio-yläkoulun naapurissa.
Jaakkolat kouluttivat kaikki lapsensa, mikä oli harvinaista 1900-luvun alun maalaisyhteisössä. Väinön koulutie kulki kansakoulun jälkeen vuonna 1900 Oulun lyseon toiselle luokalle. Lahjakas nuorukainen suoritti ylioppilastutkinnon keväällä 1906 ja pääsi opiskelemaan kieliä Helsingin yliopistoon. Opinnot jäivät vähemmälle kuitenkin jo parin vuoden kuluttua WSOY:n palkatessa kielitaitoisen miehen kustannusvirkailijakseen Porvooseen, missä Jaakkola viihtyi vuoteen 1912.
Ura maailmankirjallisuuden kääntäjänä alkoi vuonna 1914, jolloin WSOY:n 50-pennin kirjoja -sarjassa} ilmestyivät sveitsiläisen Victor Cherbuliezin ”Kosto” ja ranskalaisen Emile Zolan ”Unelma”. Jaakkolan suomentamana ilmestyi vuosina 1914–1941 yhteensä 24 kirjaa, joista Florence L. Barclayn ”Shenstonen rouva” kääntyi suomen kielelle yhteistyössä O. A. Joutsenen kanssa. Stanley E. Jonesin ”Voittoisa elämä” painettiin ensi kerran vasta 11 vuotta kääntäjän kuoleman jälkeen. Jaakkola suomensi englannin-, ranskan-, norjan- ja tanskankielisiä teoksia. WSOY:n ohella Jaakkola suomensi kolme teosta Gummerukselle ja yhden WSOY:n tytäryhtiölle Kustannus Oy Kirjalle.
Jaakkolan käännöstöiden joukossa on peräti neljän nobelistin – Rudyard Kiplingin, Bernard Shaw’n, Sigrid Undsetin ja Sinclair Lewisin – teoksia. Suurelle yleisölle Jaakkola tuli kuitenkin tutuksi Mazo de la Rochen suositun Jalna-sarjan ansiosta. Hän suomensi vuosina 1937–1941 viisi Jalna-teosta, joista monet ovat sittemmin yltäneet jopa kymmeneen painokseen. Lähes samankaltainen suosio on ollut norjalaisen Sigrid Undsetin ”Kevät”-teoksella sekä vuonna 1938 ensimmäisen kerran painokoneelta tulleella Dale Carnegien ”Miten saan, ystäviä, menestystä, vaikutusvaltaa” -kirjalla}.
Väinö Jaakkolan käännöstöiden yhteinen sivumäärä nousee lähes 9 000 sivuun. Yksittäisistä teoksista suurimman haasteen tarjosi Charles Readen keskiaikaan liittyvä 1 145-sivuinen ”Luostari ja kotiliesi”. Reino Rauanheimo muokkasi teoksesta vuonna 1955 nuorisolle 297-sivuisen version.
Työnsä vuoksi Väinö Jaakkola asui Helsingissä yhdessä Anni-siskonsa kanssa, joka oli myös WSOY:n palveluksessa. Jaakkola, jonka elämää varjosti vuosien ajan vakava keuhkosairaus, piti kuitenkin kirjeitse kiinteästi yhteyttä koti-Oulaisiin, missä hän myös asui välillä pitkähköjä jaksoja. Jaakkolan harrastuksiin kuului myös valokuvaus, mistä kertovat sadat otokset, jotka liittyvät enimmäkseen Oulaisten maisemiin, kodin pihapiiriin ja kotiväen arkisiin askareisiin. Jaakkolan 100-vuotissyntymävuonna 1988 oli Oulaisten kirjastossa hänen elämäntyötään esittelevä näyttely.